Anderson wurde am 1. April 1949 im kanadischen New Westminster, British Columbia, geboren und begann seine Tanzausbildung an der Dolores Kirkwood Academy in Burnaby, B.C. Im Alter von 17 Jahren erhielt er ein Stipendium für ein Studium an der Royal Ballet School in London, England. Ein Jahr später wurde er Mitglied beim Stuttgarter Ballett, das zu jener Zeit John Cranko als Ballettdirektor leitete.

Während seiner 17-jährigen Karriere beim Stuttgarter Ballett tanzte Reid Anderson, der 1974 zum Solisten und 1978 zum Ersten Solisten befördert wurde, in vielen klassischen und zeitgenössischen Stücken und arbeitete mit einigen der führenden Choreographen des 20. Jahrhunderts, unter ihnen John Cranko, Sir Kenneth MacMillan, Glen Tetley, John Neumeier, Jiøí Kylián und William Forsythe. Er tanzte Hauptrollen in einer Vielzahl von John Crankos Werken wie Onegin, Der Widerspenstigen Zähmung, Romeo und Julia und Initialen R.B.M.E. Anderson war bekannt für seine überzeugende Interpretation von Charakteren, seine Eleganz und besonders für sein Geschick in der Kunst des Partnerns. Er war ein begehrter Partner vieler weltweit bekannter Ballerinen, unter ihnen Márcia Haydée, Karen Kain und Natalia Makarova. Als Gast trat er unter anderem beim Royal Swedish Ballet, dem London Festival Ballet, dem Ballett der Mailänder Scala, dem Hamburger Opernballett, dem National Ballet of Canada und an der Prager Staatsoper auf.

Von August 1987 bis Juni 1989 war Reid Anderson Ballettdirektor des Ballet British Columbia in Vancouver und wurde im Juli 1989 zum Ballettdirektor des National Ballet of Canada in Toronto ernannt. In sieben Spielzeiten erwarb er für das dortige Repertoire wichtige Stücke von Choreographen wie George Balanchine, Anthony Tudor, Jerome Robbins, Frederick Ashton, Kenneth MacMillan, Jiøí Kylián, Paul Taylor, Ben Stevenson und John Cranko. Er beauftragte außerdem William Forsythe (The Second Detail), John Neumeier (Now and Then) und Glen Tetley (Oracle) mit Arbeiten für das National Ballet of Canada. Auch zahlreichen jungen Choreographen gab Anderson die Möglichkeit, Werke für seine Compagnie zu schaffen.

1996 kehrte Reid Anderson als Künstlerischer Direktor zum Stuttgarter Ballett zurück und wurde am Ende dieser Spielzeit zum Ballettintendanten ernannt. In seiner ersten Spielzeit verjüngte er die Stuttgarter Compagnie mit 21 neuen Tänzern, was den renommierten Tanzkritiker Horst Koegler zu dem Kommentar veranlasste: „Das jetzige Stuttgarter Ballett ist das beste Stuttgarter Ballett der letzten fünfunddreißig Jahre."

Von Anfang an verfolgte Reid Anderson eine Repertoiregestaltung, bei der neben der Pflege des Cranko-Erbes und der hohen Schule des klassischen Balletts die Entdeckung und Förderung junger Talente breiten Raum einnimmt und die Werke etablierter zeitgenössischer Meister einen weiteren Schwerpunkt bilden. Bereits in seiner ersten Spielzeit beauftragte er die Choreographen David Bintley, Uwe Scholz, Mauro Bigonzetti und Jean Grand-Maître mit neuen Werken und nahm Die Vier Temperamente von George Balanchine, Monotones von Frederick Ashton und Herman Schmerman von William Forsythe in das Repertoire auf.

Mehr als 60 Uraufführungen von Choreographen der jüngeren Generation kamen seither unter Andersons Ägide auf die Bühnen von Opernhaus, Schauspielhaus und Kammertheater. Für viele Choreographen wurden ihre Stuttgarter Uraufführungen zum Meilenstein auf dem Weg zu internationaler Anerkennung. Dies gilt nicht zuletzt für die beiden Hauschoreographen Christian Spuck und Marco Goecke, die inzwischen weltweit gefragt sind – mit Neuschöpfungen ebenso wie mit Werken, die für das Stuttgarter Ballett entstanden. Gast-Choreographen wie Mauro Bigonzetti (I fratelli – Die Brüder) und Kevin O'Day (Hamlet) schufen die ersten abendfüllenden Handlungsballette ihrer Karriere als Auftragswerke für das Stuttgarter Ballett.

Die nächste Generation der von Anderson geförderten Nachwuchschoreographen aus den Reihen der Compagnie macht auch bereits über Stuttgart hinaus von sich reden: Douglas Lee choreographierte in den vergangenen Jahren Auftragswerke für das New York City Ballett, das Norwegische Nationalballett und das Königliche Ballett von Flandern, Bridget Breiner zeigte im Januar 2009 ihre erste Arbeit für das Kevin O'Day Ballett am Nationaltheater Mannheim. Als jüngstes Ergebnis dieser erfolgreichen Förderung präsentiert sich seit kurzem der erst 23-jährige gebürtige Argentinier Demis Volpi, der wie Spuck, Goecke, Lee und Breiner seine ersten Arbeiten für die Reihe Junge Choreographen der Noverre-Gesellschaft choreographierte.

Weitere Choreographen, die Anderson bisher mit Uraufführungen für das Stuttgarter Ballett beauftragte, sind u.a. Wayne McGregor, Itzik Galili, David Bintley, Uwe Scholz, Jean Christophe Blavier, James Sutherland, Pascal Touzeau, Trey McIntyre, Dominique Dumais, Marguerite Donlon, Daniela Kurz, John Alleyne, Marc Spradling, Matjash Mrozewski, Nicolo Fonte und Edward Clug.

Unter den zahlreichen Neuschöpfungen waren mehrere abendfüllende Handlungsballette: Maximiliano Guerra debütierte beim Stuttgarter Ballett mit einer Neufassung von Don Quijote im Dezember 2000 als Choreograph und Jean Christophe Blavier choreographierte 1998 Ein Sommernachtstraum. Im Dezember 2006 präsentiert Mauro Bigonzetti seine erste abendfüllende Original-Choreographie I fratelli - Die Brüder, nur zwei Wochen später erlebte Marco Goeckes außergewöhnlicher Nussknacker im Kammertheater seine Uraufführung. Herausragende Erfolge feierte Hauschoreograph Christian Spuck mit den Uraufführungen von Lulu. Eine Monstretragödie (2003), und Der Sandmann (2006). In der Spielzeit 2008/2009 zeigte das Stuttgarter Ballett Kevin O'Days Hamlet.

Zusätzlich bereicherte Reid Anderson das Repertoire des Stuttgarter Balletts durch die Übernahme erfolgreicher und bedeutender Werke bekannter Choreographen, wie erst kürzlich mit John Neumeiers Othello und zuvor mit Balletten von u.a. George Balanchine, William Forsythe, Uwe Scholz, Jerome Robbins, Daniela Kurz, James Kudelka, Frederick Ashton, Paul Lightfoot, John Neumeier und Hans van Manen, von dem das Stuttgarter Ballett mittlerweile mehr als 20 Werke im Repertoire führt.

Neben der Uraufführung neu geschaffener Werke und der Stärkung des Repertoires im Bereich der modernen Klassik und der zeitgenössischen Choreographie pflegt Anderson das Werk John Crankos als Schwerpunkt im Spielplan des Stuttgarter Balletts. Nicht nur im Stuttgarter Opernhaus, sondern auch auf den weltweiten Tourneen der Compagnie spielen Romeo und Julia, Der Widerspenstigen Zähmung und Onegin stets vor ausverkauften Häusern. Seit Beginn seiner Intendanz führt Reid Anderson die Compagnie auf ausgedehnte und außerordentlich erfolgreiche Gastspielreisen unter anderem nach New York, San Francisco und in weitere Städte in den USA, Peking, Hongkong und weitere Städte in China, nach Seoul, der Hauptstadt Südkoreas, nach Tokio, Osaka und weitere Städte in Japan, nach Bangkok/Thailand, Palermo, Turin und weitere Städte in Italien, nach Kairo/Ägypten, Madrid/Spanien und in die Kulturmetropolen Paris und London.

1984 inszenierte und produzierte Anderson Onegin für das National Ballet of Canada. Die Inszenierung wurde 1986 im Fernsehen ausgestrahlt und war für einen Emmy Award nominiert.

Weltweit ist Reid Anderson auch unterwegs, um Crankos Meisterwerke mit bedeutenden Ballettcompagnien rund um den Globus einzustudieren, unter ihnen das Australian Ballet in Melbourne, die Deutsche Staatsoper in Berlin, das Hamburg Ballett, das La Scala Opera Ballet in Mailand, das Teatro Colón in Buenos Aires, das Boston Ballet, das Römische Opernballett, das Norwegische Nationalballett, das Londoner Royal Ballet, das Ballett der Wiener Staatsoper und das Chinesische Nationalballett, Peking. Im Rahmen des Festivals zum 80. Geburtstag John Crankos begrüßte Anderson Solisten des Birmingham Royal Ballet, des Chinesischen Nationalballetts, des Bayerischen Staatsballetts, des Ballet de Santiago de Chile, des Leipziger Balletts, des Staatsballetts Berlin, des Königlich Dänischen Balletts, des Australian Ballet, des National Ballet of Canada und des Royal Ballet London als Interpreten der Werke John Crankos bei der abschließenden Ballettgala im Dezember 2007.

Im Februar 2006 erhielt Reid Anderson den Deutschen Tanzpreis 2006 für seine Verdienste um den künstlerischen Tanz in Deutschland. Mit der Vergabe würdigten der Deutsche Berufsverband für Tanzpädagogik e.V. und der Verein zur Förderung der Tanzkunst in Deutschland e.V. zum einen die Pflege des Cranko'schen Erbes beim Stuttgarter Ballett und zum anderen die erfolgreiche Nachwuchsförderung und Repertoirepolitik Reid Andersons. Im Februar 2006 kürten die Leser der renommierten Tanzzeitschrift „Dance Europe" Reid Anderson zum „Director of the Year". Im April 2009 wurde Reid Anderson die Verdienstmedaille des Landes Baden-Württemberg verliehen.